理学院郭红超课题组在有机膦催化环化反应研究中取得新进展

理学院 2018年01月23日 报道 浏览次数:

本网讯 日前,我校理学院郭红超教授课题组在有机膦催化的环化反应研究中取得重要进展,首次实现了磺酰胺取代烯酮与磺酰亚胺的的[5+1]环化反应,为构建四氢吡啶类化合物提供了新的高效策略。相应研究成果在线发表在《Chemical Science》上。

有机膦催化的环加成及环化反应已成为合成碳环、杂环化合物的高效工具,多种类型的环化反应诸如[1+n][2+n][3+n][4+n]环化被报道。在这些反应中,有机膦对活化联烯、Morita-Baylis-Hillman碳酸酯、活化烯烃等进行亲核加成产生的反应中间体,也就是膦叶立德,可作为一、二、三或者四元合成子与多种多样的亲电受体反应。近二十年来,尽管已经有极其多样化的有机膦催化的环化反应得到发展,但是受限于其单一的活化模式,有机膦催化领域的发展逐渐触摸到了瓶颈。因此,探索新的活化模式及新型反应中间体对有机膦催化的发展而言刻不容缓,具有重要意义。基于此,课题组根据反应机理设计了新型的线性五元合成子,成功实现了有机膦催化磺酰胺取代的烯酮与磺酰亚胺的[5+1]环化反应,完成了这一挑战性的课题。该反应以商品化的三丁基膦为催化剂,以磺酰胺取代的烯酮与磺酰亚胺为底物,在温和反应条件下,高效地合成了四氢吡啶类化合物。该项工作首次将膦叶立德活性中间体用作五元合成子,对更进一步的[5+n]环化反应研究、新的有机膦活化模式及新型反应中间体探索有着的重要的启示意义,所合成的系列化合物也有望在新农药创制工作中得到应用。

此项工作第一作者为理学院博士研究生周磊杰,主要合作者为本科生曾元和博士研究生袁春浩。郭红超教授课题组以新农药创制为导向,一直致力于金属及有机小分子催化剂催化的环加成及环化反应研究,目前已发展了多个新型高效的环加成及环化反应,特别是在有机膦催化领域取得了诸多重要成果,此项工作是该课题组在有机膦催化领域的又一重要进展。在过去1年的研究中,课题组发表了13SCI论文,其中9篇发表在影响因子大于5的国际一流期刊上,利用所发展反应合成的具有多样性结构的杂环化合物也被用于新农药创制工作,发现了不少高活性的新型化合物,将创新与应用进行了有机结合。

责任编辑:欧阳永志
分享到: 更多
标签:环化反应 反应 有机膦催化 合成 重要
Produced By 大汉网络 大汉版通发布系统