郭红超最新成果为杂环化合物合成提供高效途径

　　

　　本网讯 日前，我校理学院郭红超教授课题组最新研究成果在Journal of the American Chemical Society（美国化学会志，IF: 10.677)上发表。该成果为杂环化合物的合成提供了高效、高选择性的途径，为开展多样性导向的合成如新农药创制等奠定了基础。

　　文章报道了金属催化的亚甲胺叶立德与环庚三烯酮之间的[6+3] 环加成反应。研究组结合有机膦催化的偶极子参与的环加成反应以及金属催化的亚甲胺叶立德参与的环加成反应这两类反应的特性，设计了[6+3]环加成反应，经过长期的探索，成功实现了目标反应。该反应在金属催化剂作用下通过分步机理进行，能以满意的收率得到含哌啶杂环结构的二环杂环化合物；通过使用手性催化剂，则能以高产率和高对映异构体过量值得到手性产物。该反应具有操作简单、反应条件温和、催化剂便宜易得、可进行克级反应等几个优点，为合成环庚二烯并哌啶化合物提供了一条简洁实用的合成方法。

　　这项工作是课题组继2011年发展有机膦催化的偶氮次甲基亚胺与联烯酯的 [3+2]、[3+3]、[4+3]和[3+2+3]环加成反应从而成功实现有机膦催化剂催化的偶极子与偶极子的环加成反应以及2013年发展偶氮次甲基亚胺与亚甲胺叶立德之间的[3+3]环加成反应形成四氢吡唑并三嗪烷化合物从而成功实现金属催化剂催化的偶极子与偶极子的环加成反应之后，在1,3-偶极环加成反应领域内所取得的又一显著进展。